Bukan kali ini saja Habib Rizieq berurusan dengan hukum. Sarjana Studi Agama Islam (Fiqh dan Usul Fiqh)
Universitas Raja Saud ini bahkan pernah merasakan dinginnya jeruji besi setelah dinyatakan bersalah karena dianggap menghina Polri dan divonis 7 bulan penjara oleh Pengadilan Negeri Jakarta Pusat pada 2003 silam.
Pernah merasakan berada di dalam sel nyatanya tak membuatnya ciut. Kerap kali tanpa tedeng aling-aling Habib Rizieq melontarkan ucapan-ucapan yang menyerang kelompok atau sosok tertentu yang berseberangan. Karena itu pula,berulang kali, dia dilaporkan ke polisi. Namun Habib Rizieq masih bisa lolos dari jeratan hukum. (Baca juga: Usai 13 Jam Diperiksa, Habib Rizieq Ditahan hingga 20 Hari ke Depan )
Pada 2017 Habib Rizieq sempat menetap sementara di Arab Saudi karena tersangkut kasus chat pornografi. Kurang lebih 3,5 tahun, suami dari Syarifah Fadhlun bin Yahya tinggal di Tanah Suci bersama keluarganya. Hingga akhir pada 10 November 2020, Habib Rizieq kembali ke Tanah Air.
Kehadiran Habin Rizieq disambut antuasiasme luar biasa oleh para pendukungnya. Lalu lintas menuju Bandara Soekarno-Hatta sempat macet parah akibat banyaknya orang yang ingin menjemput. Bahkan sejumlah jadwal penerbangandikabarkan ikut terdampak dari membeludaknya pengikut Habib Rizieq yang datang.
Euforia kembalinya Habib Rizieq terus membesar. Setiap kali kehadiran tokoh agama berusia 55 tahun itu, hampir dapat dipastikan dipenuhi para pengikutnya. Seperti saat mendatangi Pesantren Agrokultural Megamendung untuk meletakan batu pertama pembangunan masjid pesantren pada 13 November 2020.
(Baca juga: Peristiwa Setelah Kembalinya Habib Rizieq Shihab ke Tanah Air )
Kerumunan massa dalam skala besar juga kembali terjadi saat Habib Rizieq menggelar Maulid Nabi Muhammad SAW sekaligus pesta pernikahan putrinya, Syarifah Najwa Shihab dengan Irfan Alaydrus di Petamburan, Jakarta Pusat pada 14 November 2020. Kerumunan ini dipersoalkan banyak pihak karena DKI Jakarta waktu itu masih melaksanakan Pembatasan Sosial Berskala Besar (PSBB) untuk menekan laju penyebaran COVID-19. Pihak Habib Rizieq akhirnya membayar denda Rp50 juta kepada Pemprov DKI atas pelanggaran tersebut. (Baca juga: Habib Rizieq Ditahan, Polisi: Agar Tak Melarikan Diri )
